อากวีลานีเริ่มเล่นฟุตบอลมาตั้งแต่เด็กเฉกเช่นเดียวกันกับวัยรุ่นในอิตาลีส่วนใหญ่ เขาเริ่มเข้าสู่สโมสรเยาวชนของโรม่า เนื่องจากทั้งเขาและครอบครัวผูกพันกับโรม เหมือนโรมานิสตาทุก ๆ คน อากวีลานีเติบโตมากับโรมา เขาเล่นได้ดีในตำแหน่งกองกลางตัวรุก แต่เขามักจะมีปัญหาอาการบาดเจ็บบ่อยครั้ง นอกจากนี้เขายังสามารถเล่นได้ทั้งตำแหน่ง ปีกซ้ายและขวา หรือกองกลางตัวรับก็ได้เช่นเดียวกัน ในปี 2001 เมื่ออากวีลานีมีอายุครบ 16 ปี สโมสรยักษ์ใหญ่แห่งเกาะอังกฤษอย่างเชลซีได้ยื่นข้อเสนอขอซื้อตัวเขา แต่อากวีลานีได้ปฏิเสธด้วยเหตุผลที่ว่า เขาต้องการเล่นให้กับสโมสร โรมา เท่านั้น ซึ่งเป็นสโมสรที่เขารัก แต่ด้วยสภาพร่างกายที่เจอกับปัญหาอาการบาดเจ็บ จนต้องพลาดการลงสนามบ่อยครั้ง ทำให้โรมาที่ประสบปัญหาการเงินอย่างหนัก ต้องตัดสินใจขายเขาออกมา และอากวีลานีเลือกที่จะไม่เล่นในอิตาลีต่อเพื่อเป็นการเคารพต่อต้นสังกัด ประกอบกับในช่วงก่อนเริ่มฤดูกาล 2009-10 ลิเวอร์พูลได้ติดต่อขอซื้อตัว ทำให้อากวีลานีตกลงรับข้อเสนอในที่สุด

อากวิลานี่ เซ็นสัญญากับลิเวอร์พูลในวันที่ 6 สิงหาคม 2552 ด้วยค่าตัว 18 ล้านปอนด์ โดยสัญญาจะมีอายุ 5 ปี และเขาเลือกใส่เบอร์ 4 ลงเล่น